Sinopsis de Besando a Jessica Stein

Cuando vemos por primera vez a Jessica, una sensible y neurótica periodista de Nueva York, no se encuentra en su mejor momento sentimentalmente hablando. Su hermano tiene novia, su mejor amiga está embarazada, no ha tenido una cita en el último año y además no puede dormir. Después de una desastrosa serie de citas, se topa con un sugerente anuncio que sólo tiene una pega: está en la sección de "mujer busca mujer".