Owen Wilson interpreta a Jack Ryan, un surfista timador que viaja a Hawai esperando que el cambio de escenario le traiga suerte. Allí, en la costa norte de Oahu conoce a un juez llamado Walter Crewes que le ofrece la oportunidad de trabajar para él sin meterse en problemas. Aunque pronto descubrirá que la tentación está por todas partes. Así, Jack conoce una mujer fatale que es la amante de un agente inmobiliario, Ray Ritchie, que planea corromper las tradiciones de Hawaii con la construcción de un nuevo hotel en la costa norte. Este hombre también es un eterno rival del juez Crewes. Jack se verá entre la espada y la pared cuando tenga que elegir entre ayudar a esta mujer que lo ha seducido a robarle una fortuna a Ritchie o mantenerse leal al juez.